Seria muy util si puedes aclarar que es exactamente lo que quieres calcular sobre los hidrocarburos. Hay formulas de la composicion quimica, formulas para estimar propiedades fisicas. Formulas para calor de combustion, etc.

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Síntesis de formulación y nomenclatura de hidrocarburos

1. Resumen
2. Introducción
3. Hidrocarburos lineales
4. Hidrocarburos alicíclicos
5. Hidrocarburos puenteados
6. Nomenclatura de radicales
7. Hidrocarburos con cadenas ramificadas
8. Hidrocarburos halogenados
9. Ejercicios de nomenclatura
10. Solucionario (ej. G)
11. Bibliografía

RESUMEN
Los hidrocarburos son sustancias que contienen en su estructura carbono e hidrógeno. Su nomenclatura depende de la cantidad de carbono presente en las cadenas y del tipo de enlace mediante el cual se unen entre ellos; este enlace puede ser simple, doble o triple. Así tenemos alcanos, alquenos y alquinos que constituyen cadenas normales o ramificadas, alicíclicas o cíclicas. Asimismo, se pueden formular radicales con nombres específicos que dependen a su vez, del número de carbonos, el tipo de enlaces que conforman la cadena y el número de enlaces libres, ya sea en un mismo u otro carbono ubicado en los extremos, pudiéndose utilizar, para nombrarlos sufijos como il. ileno, ilideno, etc. A continuación se presentan ciertas reglas para facilitar la nomenclatura y formulación de hidrocarburos, acompañados de ejemplos sencillos.

INTRODUCCIÓN
Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto Superior Pedagógico “Hno. Victorino Elorz Goicoechea” de Sullana. Cada uno de los ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los ciclos IV y V de las promociones 2007 y 2009, quienes con mucho esmero plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la gran tarea de aprender algo del vasto campo de la Química Orgánica. También espero sirva de ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencilla la difícil tarea de la enseñanza.
En este trabajo se resume brevemente la manera cómo se nombran los diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y formulación de estos compuestos, presentada en forma de “consejos” o reglas numeradas acompañadas de ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar su comprensión.

A) HIDROCARBUROS LINEALES
I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera:

|
— C — ═ C ═ — C ≡
|

II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.
III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:

CH3—O—CH2—CH3 CH3—NH—CH3

IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:

Alcanos: terminación “ano” ( Sólo enlaces simples)

Alquenos: terminación “eno”( Por lo menos un enlace doble)

Alquinos: terminación “ino “ ( Por lo menos un enlace triple)

Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono :

Nº PREFIJO Nº PREFIJO Nº PREFIJO
01 META 20 ICOSA 60 HEXACONTA
02 ETA 21 HENICOSA 61 HENHEXACONTA
03 PROPA 22 DOCOSA 65 PENTAHEXACONTA
04 BUTA 30 TRIACONTA 70 HEPTACONTA
05 PENTA 31 HENTRIACONTA 71 HENHEPTACONTA
06 HEXA 32 DOTRIACONTA 76 HEXAHEPTACONTA
07 HEPTA 40 TETRACONTA 80 OCTACONTA
08 OCTA 41 HENTETRACONTA 83 TRIOCTACONTA
09 NONA 43 TRITETRACONTA 86 HEXAOCTACONTA
10 DECA 50 PENTACONTA 90 NONACONTA
11 UNDECA 51 HENPENTACONTA 91 HENNONACONTA
12 DODECA 54 TETRAPENTACONTA 100 HECTANO

NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.
El prefijo pierde la “A” final y se agrega el sufijo correspondiente:

V.- Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así:
Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva “visibles” sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos:
H H H H
| | | |
H—C—H H—C—C—C—H
| | | |
H H H H

Metano Butano

Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un “paquete“ de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces:

H—CH3 H3C—CH2— CH3

Metano Butano

Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general:

CH4 C3H8

Metano Butano

Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas.

VI.- Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple.
5 4 3 2 1
CH3—CH2—CH=CH—CH3 2-Penteno
1 2 3 4 5
CH2—CH═CH—CH2—CH3 2-Penteno

CH3—CH2—CH2—C ≡ CH3 1-Pentino o Pentino

VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le denomina “alquenoino”:

CH≡C— CH2— CH═CH2

Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas:
1 2 3 4 5 6
CH2=CH— C≡C— CH=CH2 1,5-hexadien-3-ino
5 4 3 2 1
CH≡C— CH2— CH=CH2 1-penten-4-ino

VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetra (4)..., según el número de enlaces dobles o triples que presenta. :
1 2 3 4 5
CH2=CH—CH=CH—CH3 1, 3-pentadieno
20 19 12 11 10 3 2 1 ¨
CH3—(CH2)7—C≡C—(CH2)7—C≡C—CH3 2, 11-icosadiino

CH2=CH—CH2 —CH2—CH2—C≡C—CH=CH—CH3 1,8- Decadien-6-ino

B) HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:

De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:

Cuando los ciclos tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose:

C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS
X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, así:

XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente “a” hasta la cabeza de puente “b”, siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos. Así:

XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos:

Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se coloca el número cero. Así :

D.- NOMENCLATURA DE RADICALES
XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación “ano” del correspondiente alcano por “il” o “ilo”; Ej:

CH3—CH3 Etano

CH3—CH2— Etil

Los siguientes son:

CH3—CH2—CH2— Propil

CH3 —CH2—CH2 —CH2— Butil

CH3—CH2—CH2 —CH2 —CH2— Pentil :

XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación “il” por “ilideno”. Ej. :

Etilideno : CH3—CH═

Propilideno : CH3—CH2—CH═

Butilideno : CH3—CH2—CH2 —CH═

Pentilideno : CH3 — CH2—CH2—CH2—CH═

Hexilideno : CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH ═

XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la terminación “ilidino”. Ej. :

Etilidino : CH3—C≡

Propilidino : CH3—CH2—C≡

Butilidino : CH3—CH2—CH2—C≡

Pentilidino : CH3—CH2—CH2—CH2—C

Hexilidino : CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C≡

XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación “enil” o “inil”, según convenga, como en los ejemplos que siguen:

2-Etenil (vinil) : CH2═CH—

2-Propenil (alil) : CH2═CH —CH2 —

Butenil : CH2═CH—CH2—CH2—

Pentenil : CH2═CH—CH2—CH2—CH2—

XVII.- Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrógeno cambia la terminación “il” por “ileno” o “ilino” :

Dimetileno : —CH2—CH2—

trimetileno : —CH2—CH2—CH2—

Butenileno : —CH═ CH—CH2—CH2—

Pentenileno : —CH═CH—CH2 —CH2—CH2—

Hexinileno : —C≡C—CH2—CH2—CH2—CH2—

XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es “ideno” o “ idino” según convenga:

Etenilideno : CH2═ C═

2-Propinilideno : CH ≡C—CH═

3-Butenilidino : CH2═ CH—CH—C ≡

4-Pentinilideno : CH≡C—CH—CH —CH═

E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS
XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así:

XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se
enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa:

XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:

XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. :

XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles ; la más ramificada...( Investigue otros casos)

6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano

Nota: Habrá notado que las cadenas laterales también pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre (-)
Veamos otro ejemplo:

El nombre correspondiente es:
8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano

NOTA:Para identificar la cadena principal se opta por aquella que posee más enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga más átomos de carbono; nuevamente notamos que hay opción, entonces nos decidimos por aquella que contiene más cadenas laterales.

XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical. Así:

XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).

XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción:

XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, …

XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así:

F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS
XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :

CH3– CH2 – CHBr– CH2 – CH2–CH3 3 - Bromohexano

CH3 –CHCl –CH2 – CHCl– CH2 – CH2– CH3 2, 4 - Dicloroheptano

CH2Cl2 Diclorometano.

XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético:

CH3–CHBr–CH2 –CHCl –CHCl – CH3

2- Bromo- 4,5- Diclorohexano

XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros tienen la prioridad:

G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:
Escriba el nombre o nombres de:
1. C H4

2. C 90H178

3. C3 H6═

4. C4H4

5. C5 H11–

6. C3 H4

7. C20 H38

8. C20 H30

9. C31 H64

10. C20 H42

11. C32 H60

12. C10 H20

13. H3C– CH2– CH2– CH3

14. HC ≡ C– (CH2)7 – CH3

15. H3C– CH2– CH2– CH2 –

16. H3C– (CH2)2– C ≡ C – (CH2 )5 – C ≡ CH

17. H3C– (CH2)3– CH3

18. H3C– C ≡ C– CH ═CH – C≡CH

19. ═HC– (CH2)4– CH3

20. H3C– (CH2)5 – CH═CH– CH3

21. HC ≡ C– (CH2)8– C ≡ C– (CH2)5– CH═

22. –H2C– (CH2)10 – C ≡C

23. H2C═CH– (CH2)3– CH═CH2

24. H C ≡ C–

25. CH3– ( CH2)3 – C ≡ C – (CH2)3– CH═CH – ( CH2 )3 – CH═CH2

26. CH3 – C≡C – CH2– CH═CH – ( CH2)2 – C ≡ C – CH═CH – CH2 – CH3

27. CH3 – ( CH2)4 – C≡ C – (CH2)6– C ≡ C – (CH2 )3 – CH3

28. HC≡C– ( CH2)3 – C≡C – (CH2)2 – CH═CH– ( CH2 )4 – CH═CH2

29. H2C═CH – (CH2)3 – C≡C – (CH2)3 – CH═CH – ( CH2 )2– CH3

30. H2 C = CH– (CH2)4 – CH═CH – (CH2)3 – C≡C– (CH2 )3 – C≡CH

31. CH3– CH2– CH2– CH2– CH– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3

CH3

32. CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

CH2

CH3 – CH2 – C – CH3

CH– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3

CH2

CH – CH3

CH2

CH2 – CH2– CH– CH2– CH3

CH2

CH3

33. CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH2

CH2═CH – C – CH3

CH2

CH – CH═CH – CH2 – CH3

CH2

CH3

34. CH3 – CH – CH2 – CH3

CH2

CH2═CH – C – CH3 CH3

CH2 CH2

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH2 – CH2 – CH═CH – CH2– CH3

35. CH2 – CH ═CH – CH3

CH3 – CH

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH – CH2 – CH2 – CH – CH3

CH2 CH3

CH – CH ═CH – CH2 – CH2 – CH3

CH2

CH3 –CH2 –C –CH═CH2

CH2

CH3

36. CH2═C – CH2– CH3

CH3 – CH

CH2═CH – C – CH2 – CH2 – C≡C – CH2 – CH2 – C≡C – CH3

CH– CH3

CH3

37. CH2═CH – C – CH═CH – CH2 – CH3
ll
CH CH3

CH≡C – C – CH2 – CH2 – CH – CH3

CH – C≡C – CH2 – CH2 – C≡CH

CH2

CH3

38.

39.

40.

41.

42

43.

44. CH2Br

CH3 – C – C≡C – CH2 – CH3

CH3 – C – CH3

CH2 – CH3

45.

46.

47.

48.

49.

50.

SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN
CASO CONTRARIO
REVISA, ANTES DE AVANZAR.
(Consulta el solucionario)

H.- SOLUCIONARIO (Ej. G)
1. Metano.
2. Nonacontino*.
Nonacontadieno.
Ciclononacontano
3. Propilideno.
4. Butatrieno*
1-Buten-3-ino
Ciclobutadieno
5. Pentilo.
6. Propino*
Ciclopropeno.
Propadieno
7. Icosino*.
Icosadieno.
Cicloicoseno.
8. Cicloicosapenteno*.
Icosadiendiino
Icosatriino
Icosatetrenino
Icosahexeno
9 .Hentriacontano.
10. Icosano
11. Dotriaconteno*.
Ciclodotriacontano.
12. Deceno*.
13. Butano
14. 1-Decino.
15. Butilo
16. 1,8-Dodecadiino
17. Pentano
(*)No se ha considerado la ubicación de las instauraciones.

18. 3-Hepten-1,5-diino
19. Hexilideno
20. 2-Nonadeceno
21. 7,17-Octadecadiinilideno.
22. 1-Tridecinileno
23. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino
24. Etinil.
25. 1,6-Hexadecadien-11-ino
26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino.
27. 5,13- Nonadecadiino.
28. 1,6-Heptadieno
29. . 1,11-Pentadecadien-7-ino
30. 1,7-Octadecadien-12,17-diino.
31. 5-Metildecano
32. 2,10- dietil-7,10,12- trimetil - 9-pentilpentadecano.
33. 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno.
34. 5-Etil-3-metil-3-2’-metilbutil-5-3’-etilpentil-1,8-undecadieno.
35. 6-Butil-6-Etil-9-2’,2’-dietil-3’-butenil -5-metil-7-3’-metilbutil- 2,10-tetradecadieno
36. 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino.
37. 8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino.
38. 1,4-Ciclohexadieno.
39. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno.
40. 1,1-Dietilciclopentano
41. 3-Ciclopentilpentano
42. 1-2’,5’-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.
1,1-Bis(2,5-cilohexadienil)
1,1’-Bis(2,5-ciclohexadieno)
43. 2,5-Ciclohexadienilideno.
44. 1-Bromo-2-metil-2-1’,1’-dimetilpropil-3-hexino.
45. 5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano
46. 4,4 – Bis (1, 1–dimetiletil) –2 – metiloctano
47. 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano.
48. 8- (1-etil -1– metilbutil) -5 – (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano .
49. 3- Butil–3-metil-1,4-hexadieno.
50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino

I.- BIBLIOGRAFÍA
DEAN, Jhon A.1990 Lange manual de química I, II. III y IV-McGraw Hill-México.
GARCÍA R. A.-A. Aubad - R. Zapata P.1985 Hacia la química 2. Edit. TEMIS S.A. Bogotá
GOÑI GALARZA, J. Química general. Curso práctico de teoría y problemas. Ingeniería E.I.R.L-Lima.
FESSENDEN,R.y J. Fessenden1995 Química orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México
LEXUS EDITORES2003 La biblia de la química. Graphos S.A.Barcelona
MASTERTON- SLOWINSKI-STANITSKI1989 Química general superior. McGraw Hill-México
MASTERTON, William L.1998 Química General Superior. Impresos Roef. S.A. México
RAKOFF,Henry1980 Química orgánica fundamental
SEVERIANO HERRERA, V. y Otros1984 Química. Tomo I y II. Edic. Norma S.A. Bogotá.
VENEGAS S. Luis F.-J. Luis Venegas K.1987 Química Moderna. Editorial Grafinor S.A. Trujillo.